L'entreprise a été fondée en 1987 avec la plantation du premier vignoble de Merlot de 6 000 m2 cultivés en terrasses dans la commune d'Agra. En 1993, Sacha obtient son diplôme d'œnologue à l'école d'ingénieurs Changins-Nyon. En 1995, il commence la première autovinification d'une partie des raisins produits, dans les caves improvisées de la maison de son père à Pazzallo avec la production des 500 premières bouteilles de Merlot. Depuis 1996, la production a progressivement augmenté et le vignoble d'Agra s'est également progressivement étendu jusqu'à sa superficie actuelle de 1,3 ha.
Au fil des années, la production de raisin et la vinification qui en résulte ont considérablement augmenté, de sorte qu'en 2001 la nouvelle cave a été construite, toujours dans la maison du père de Pazzallo. Au fil du temps, de nouveaux vignobles sont loués et repris, toujours dans la région de Lugano, notamment : à Pazzallo, Bioggio, Cademario, Lamone (sur la colline de San Zeno) et enfin à Cagiallo in Capriasca.
Actuellement, l'entreprise gère env. 7 hectares de vignoble et cultive les cépages rouges suivants : Merlot, Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Pinot Noir, Carminoir, et les cépages blancs : Chardonnay, Sauvignon Bianco, Rieslig x Sylvaner, Kerner, Pinot Bianco et Pinot Grigio.
Malheureusement, en quelques années, la cave Pazzallo s'est avérée insuffisante pour accueillir toute la production, jusqu'à ce qu'en 2013 la cave San Matteo du couple Nicoletta et Fernando Cattaneo soit louée. A cette occasion, quatre autres vins sont ajoutés à l'assortiment, deux blancs et deux rouges, portant ainsi l'offre de la Cave Pelossi à 13 vins avec 4 vins blancs, 9 vins rouges et un vin fortifié, ainsi que quelques spiritueux et liqueurs.
